Tommy e Diamond si danno da fare per mantenere il gioco di CBI davanti alla nuova fazione di Jenard per le strade; mentre Tommy fa delle mosse da solista per vendicare la morte di Liliana.

La banda di Jenard cerca vendetta. Tommy scopre una rivalità tra Miguel e i serbi che lui e Diamond possono usare a vantaggio della CBI.

Tommy e Diamond espandono la loro attività alle carceri. I federali creano una task force per sgominare la CBI e Jenard lotta per mantenere il controllo.

Tommy e Diamond si nascondono segreti pericolosi, Jenard si scontra con la sua banda e Vic fa squadra con Claudia un'ultima volta.

L'aumento della presenza della polizia minaccia gli introiti di Tommy e Diamond, che formano una coalizione con una gang rivale. Tommy promette di mettere in riga D-Mac, ma quando D-Mac continua a sfidarlo, Tommy deve ricorrere a misure drastiche. Jenard tocca il fondo. Miguel dimostra quanto può essere pericolosamente protettivo verso Mireya. Il legame fraterno tra Claudia e Vic viene messo...

Tommy e Diamond espandono la loro coalizione portando Vic e Jenard nella CBI, proprio quando i serbi dichiarano guerra contro tutti loro.

Tommy e Diamond continuano a guadagnare territorio alle spalle di Miguel. Diamond viene tirato in un'altra direzione mentre Tommy mette alla prova la lealtà di Vic.

Tommy deve dare il massimo quando Stacy inizia a serrare i ranghi. Vic si dà da fare per evitare le conseguenze delle sue azioni da ogni lato.

Tommy e Diamond sospettano la presenza di una spia nei Cbi e mettono alla prova la loro cerchia interna. Miguel rivolge la propria attenzione sanguinaria ai serbi. Mireya fornisce a Tommy un'informazione fondamentale. Stacy incarica Vic di una missione pericolosa mentre la task force si avvicina a sgominare Tommy e la CBI.

Tommy deve decidere quanto è disposto a sacrificare nella sua ricerca di vendetta e nel suo lungo piano per impadronirsi del mercato della droga di Chicago.